эфиры фосфорной к-ты общей ф-лы (RО)n Р(О)(ОН)3_n, где R - орг. радикал, n =1-3. Различают полные (n = 3; средние, или третичные Ф. о.) и кислые Ф. о. (n= 1,2, соотв. первичные и вторичные Ф. о.).
Назв. Ф. о. включает назв. орг. радикала (радикалов) в алкоксильной группе, к-рые являются префиксами к слову "фосфат", иногда Ф. о. наз. как эфир фосфорной к-ты [напр., C2H5OP(O)(OH)2 - этилфосфат, или этиловый эфир фосфорной к-ты]; кислые Ф. о. наз. также органил- и диорганилфос-форными к-тами [напр., (C2H5O)2P(O)OH - диэтилфосфор-ная к-та].
Кислые Ф. о., в к-рых R - остаток глицерина, углевода, аминоспиртов и др. (напр., аденозинмонофосфат цикличе ский, нуклеиновые кислоты, нуклеотиды, тейхоевые кислоты, фосфолипиды), распространены во всех живых организмах и имеют важное значение для их жизнедеятельности.
Физ.-хим. свойства. Как правило, Ф. о. с низшими алифа-тич. радикалами - подвижные (n = 3) или вязкие (n =1,2) жидкости, остальные - кристаллич. в-ва или масла (табл.). Большинство кислых и полных Ф. о. с низшими алифатич. радикалами раств. в воде; многие Ф. о. раств. в спиртах, CHCl3 и др. полярных орг. р-рителях; третичные и вторичные Ф. о. с R = Alk, Ar раств. также в простых эфирах, бензоле, галогенуглеводородах.
СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ ФОСФАТОВ
| Соединение | T.кип., 0 С/мм рт. ст. | Т. пл., 0 С. | d204 | n20D | Хим. сдвиг в спектре ЯМР 3I Р, м. д. | ||
| C2H5OP(O)(OH)2 | Разлагается при нагр. | Сироп | Ч | Ч | Ч | ||
| PhOP(O)(OH)2 | Ч | 98 b1 | Ч | Ч | -5,6 | ||
| (CH3O)2P(O)OH | 80/10-4 | Сироп | 1,3337 | 1,4049 | Ч | ||
| (C4H9O)2P(O)OH | 135-138/10-2 | Масло | Ч | 1,4288 | -3(b1) | ||
| (н-C6H13O)2P(O)OH | 136/10-4 | Масло | 1,0180* | 1,4350 | - | ||
| (PhO)2P(O)OH | Ч | 70 | Ч | Ч | -10 | ||
| (4-BrC6H4O)2P(O)OH | Ч | 200 | Ч | Ч | -9 | ||
| (CH3O)3PO | 192/760 | Ч | 1,2144 | 1,3963 | + 1,5 | ||
| (C4H9O)3PO | 160/15 | Ч | 0,9766 | 1,4250 | -1 | ||
| (C5H11O)3PO | 167/5 | Ч | 0,9608 | 1,4319 | -4 | ||
| (CH2 = CHO)3PO | 58/4 | Ч | 1,1209 | 1,4289 | Ч | ||
| (PhO)3PO | 245/11 | 50 | Ч | Ч | -18 | ||
| (4-CH3C6H4O)3PO | 220-222/2 | Ч | 1,1785 | 1,5566 | -17 | ||
* d2020
Кислые Ф. о. (их соли также наз. фосфатами) - более сильные к-ты, чем H3PO4 [напр., р К а для CH3OP(O)(OH)2 1,54 и 6,31, для глюкозо-6-фосфата 0,94 и 6,11, для (CH3O)2P(O)(OH) 1,29]. Диалкилфосфаты в р-ре обычно ди-мерны, моноалкилфосфаты в гексане, бензоле и CCl4 - оли-гомеры (степень олигомеризации 8-14), в метаноле - мономеры.
Конфигурация молекул - тетраэдрическая с атомом P в центре. Величины дипольных моментов Ф. о. колеблются в пределах 7,6
Смотреть больше слов в «Химической энциклопедии»